Nell'aprile del 1936 si arruolò nella kriegsmarine come allievo ufficiale, dopo aver prestato servizio su diverse navi, incluso l'incrociatore leggero Karsruher,nel maggio del 1936 venne trasferito agli u-boot. Dopo l'addestramento come comandante di sommergibile nell'ottobre del 1938 venne promosso al grado di tenente di vascello e nominato comandante dell'U-34.
Tra i più famosi successi ricordiamo l'affondamento del cacciatorpediniere britannico HMS Whirlwind e del somergibile britannico HMS Spearfish.
Il 31 luglio del 1940 Rollmann venne decorato con la Croce di Cavaliere.
Dopo sette missioni coronate da successo, lasciò l'U-34 per diventare istruttore presso la scuola addestramento ufficiali di u-boot di Gothenhafen. Il 20 febbraio del 1943 passò al comando dell'U-848 (classe IXD2).
Il battello fu affondato nella sua prima missione con tutto l'equipaggio il 5 novembre del 1943, da aerei americani a sud ovest di Ascension in Atlantico.
Alla data della sua morte il Capitano di Fregata Wilhelm Rollmann aveva totalizzato l'affondamento di 26 navi per un totale di 103.884 tonnellate.
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